La piazza, che nacque alla fine del '200 per ospitare il mercato settimanale, assunse l'attuale struttura per opera di alcuni dei più importanti architetti rinascimentali, divenendo, tra l'altro, luogo religioso di primaria importanza per la città. Lungo il suo perimetro sorgono l'omonima Basilica della Santissima Annunziata, la cinquecentesca loggia dei Servi di Maria e l' Ospedale degli Innocenti. Quest'ultimo costruito dal Brunelleschi, per la sua eccezionale armonia, rappresentò, da subito, la summa dei canoni architettonici rinascimentali.

Al centro della piazza vi è la statua equestre di Ferdinando I, realizzata dal Giambologna nel 1508.